4) C₆H₆ → CH₃Br/FeBr₃ → X₁ → Cl₂/(3 моль)/hv → X₂ → FeCl₃ → X₃

Решение:

1. Бензол (C₆H₆) реагирует с CH₃Br в присутствии FeBr₃ (реакция Фриделя-Крафтса), происходит алкилирование бензольного кольца с образованием толуола:

C₆H₆ + CH₃Br FeBr₃~ → C₆H₅CH₃ (X₁) + HBr

2. Толуол (C₆H₅CH₃) реагирует с хлором (3 моль) под действием УФ-излучения (hv). Происходит радикальное замещение водорода в метильной группе:

C₆H₅CH₃ + 3 Cl₂ hv~ → C₆H₅CCl₃ (X₂) + 3 HCl

3. C₆H₅CCl₃ (трихлорметилбензол) реагирует с FeCl₃. FeCl₃ здесь выступает как катализатор, но сама реакция может привести к дальнейшему хлорированию бензольного кольца или гидролизу трихлорметильной группы. Если предположить, что X₃ это продукт дальнейшего электрофильного замещения в бензольном кольце:

C₆H₅CCl₃ + Cl₂ FeCl₃~ → C₆H₄Cl-CCl₃ (X₃)

Ответ: X₁ - толуол, X₂ - трихлорметилбензол, X₃ - хлор(трихлорметил)бензол.