2) пропилбензол → CH₃Br/AlBr₃ → X₁ → Br₂ (1 моль)/t° → X₂ → KOH/спирт → X₃ → KMnO₄/H₂SO₄ → X₄

Решение:

1. Пропилбензол реагирует с CH₃Br в присутствии AlBr₃ (реакция Фриделя-Крафтса), происходит алкилирование по бензольному кольцу. Алкилирование может идти по орто- и пара-положениям. Предположим, что образуется 4-пропилтолуол:

C₆H₅-CH₂CH₂CH₃ + CH₃Br AlBr₃~ → CH₃-C₆H₄-CH₂CH₂CH₃ (X₁)

2. 4-пропилтолуол реагирует с Br₂ при нагревании. Бром может замещаться в боковой цепи (радикальное галогенирование) или в бензольном кольце (электрофильное замещение). При нагревании и УФ-излучении галогенирование идет по боковой цепи. Замещение произойдет у бензильного атома углерода:

CH₃-C₆H₄-CH₂CH₂CH₃ + Br₂ t°~ → CH₃-C₆H₄-CH(Br)CH₂CH₃ (X₂)

3. X₂ (1-(4-метилфенил)-1-бромпропан) реагирует с KOH в спиртовом растворе (реакция элиминирования). Происходит отщепление HBr и образование двойной связи:

CH₃-C₆H₄-CH(Br)CH₂CH₃ + KOH спирт~ → CH₃-C₆H₄-CH=CHCH₃ (X₃)

4. X₃ (1-(4-метилфенил)пропен) реагирует с KMnO₄ в кислой среде. Произойдет окисление двойной связи и метильной группы. Окисление двойной связи приводит к разрыву и образованию карбонильных соединений. Окисление метильной группы до карбоксильной.

CH₃-C₆H₄-CH=CHCH₃ + [O] KMnO₄, H₂SO₄~ → HOOC-C₆H₄-COOH (X₄)

Ответ: X₁ - 4-пропилтолуол, X₂ - 1-(4-метилфенил)-1-бромпропан, X₃ - 1-(4-метилфенил)пропен, X₄ - терефталевая кислота.