6) C₆H₅Cl → C₆H₅-C(CH₃)₃ → KMnO₄/H₂SO₄ → X₁ → HNO₃(k)/H₂SO₄(k) → X₂ → HNO₃(k)/H₂SO₄(k) → X₃

Решение:

1. Хлорбензол (C₆H₅Cl) реагирует с трет-бутилхлоридом в присутствии AlCl₃ (реакция Фриделя-Крафтса, алкилирование) с образованием трет-бутилбензола:

C₆H₅Cl + (CH₃)₃CCl AlCl₃~ → C₆H₅-C(CH₃)₃ (X₁)

2. Трет-бутилбензол (X₁) реагирует с KMnO₄ в кислой среде. Трет-бутильная группа является устойчивой к окислению и не окисляется в этих условиях. Следовательно, X₁ = X₂.

C₆H₅-C(CH₃)₃ KMnO₄, H₂SO₄~ → C₆H₅-C(CH₃)₃ (X₂)

3. Трет-бутилбензол (X₂) подвергается нитрованию с образованием нитропроизводного. Нитрогруппа вступает в бензольное кольцо преимущественно в пара-положение к трет-бутильной группе:

C₆H₅-C(CH₃)₃ + HNO₃ H₂SO₄~ → p-NO₂-C₆H₄-C(CH₃)₃ (X₃)

4. Второе нитрование X₃. Введение второй нитрогруппы будет затруднено из-за дезактивирующего влияния первой нитрогруппы и стерических затруднений трет-бутильной группы. Если нитрование произойдет, то новая нитрогруппа будет введена в мета-положение к трет-бутильной группе и орто- к первой нитрогруппе (если она в пара-положении). Однако, на схеме показано последовательное нитрование, что означает введение второй нитрогруппы.

p-NO₂-C₆H₄-C(CH₃)₃ + HNO₃ H₂SO₄~ → (NO₂)₂-C₆H₃-C(CH₃)₃ (X₄)

Ответ: X₁ - трет-бутилбензол, X₂ - трет-бутилбензол, X₃ - пара-нитротрет-бутилбензол, X₄ - динитротрет-бутилбензол.