Это смешанный тип условия (Mixed Conditional), где условие относится к прошлому, а следствие — к настоящему. Если бы он нашел работу (в прошлом, но он ее не нашел), он бы не просил денег сейчас (в настоящем). Придаточная часть условия содержит Past Perfect ('had found'), а главная часть — 'would' + инфинитив ('wouldn't ask').
Ответ: wouldn't ask