Ответ:

Перевод задания: Пол — мальчик, ____ калькулятором я пользуюсь.

Выбираем whose, поскольку речь о принадлежности калькулятора Полу.

Paul is the boy whose calculator I’m using. (Пол — мальчик, чьим калькулятором я пользуюсь.)